了解一下氨基酸的化學(xué)性質(zhì)吧
1 氨基的反應(yīng)?;磻?yīng):與亞硝酸反應(yīng):與醛反應(yīng):磺酰化反應(yīng):與DNFB反應(yīng):成鹽反應(yīng):
2 羧基的反應(yīng)氨基酸的羧基和其他有機酸一樣,在一定條件下可以發(fā)生?;⒊甚?、脫羧和成鹽反應(yīng)。?;磻?yīng):成酯反應(yīng):脫羧反應(yīng):成鹽反應(yīng):
3 水合茚三酮反應(yīng)(ninhydrin reaction)α-氨基酸與茚三酮在弱酸性溶液中共熱,反應(yīng)后經(jīng)失水脫羧生成氨基茚三酮,再與水合茚三酮反應(yīng)生成紫紅色,終為藍(lán)色物質(zhì)。這個顏色反應(yīng)常被用于α-氨基酸的比色測定和色層分析的顯色。
1、兩性解離與等電點
氨基酸在水溶液或結(jié)晶內(nèi)基本上均以兼性離子或偶極離子的形式存在。所謂兩性離子是指在同一個氨基酸分子上帶有能釋放出質(zhì)子的NH3纈氨酸離子和能接受質(zhì)子的COO負(fù)離子,因此氨基酸是兩性電解質(zhì)。
氨基酸的等電點:氨基酸的帶電狀況取決于所處環(huán)境的pH值,改變pH值可以使氨基酸帶正電荷或負(fù)電荷,也可使它處于正負(fù)電荷數(shù)相等,即凈電荷為零的兩性離子狀態(tài)。使氨基酸所帶正負(fù)電荷數(shù)相等即凈電荷為零時的溶液pH值稱為該氨基酸的等電點。
氨基酸分子中同時含有酸性基團和堿性基團,因此,氨基酸既能和較強的酸反應(yīng)。也能與較強的堿反應(yīng)而生成穩(wěn)定的鹽,具有兩性化合物的特征。
當(dāng)調(diào)節(jié)某一種氨基酸溶液的pH為一定值時,該種氨基酸剛好以偶極離子形式存在,在電場中,既不向負(fù)極移動,也不向正極移動,即此時其所帶的正、負(fù)電荷數(shù)相等,凈電荷為零,呈電中性,此時此溶液的pH稱為該氨基酸的等電點(isoelectric point),通常用pI表示。
在等電點時,氨基酸主要以偶極離子的形式存在。當(dāng)氨基酸溶液的pH大于pI時(如加入堿),氨基酸中的一NH3給出質(zhì)子,平衡右移,這時氨基酸主要以陰離子形式存在,若在電場中,則向正極移動。
反之,當(dāng)溶液的pH小于pI時(如加入酸),氨基酸中的一COO結(jié)合質(zhì)子,使平衡左移,這時氨基酸主要以陽離子形式存在,若在電場中,則向負(fù)極移動。
各種氨基酸由于其組成和結(jié)構(gòu)的不同,而具有不同的等電點。中性氨基酸的等電點小于7,一般為5.0~6.5。酸性氨基酸的等電點為3左右。堿性氨基酸的等電為7.58~10.8。帶電顆粒在電場的作用下,向著與其電性相反的電極移動,稱為電泳(eIectrophoresis,EP)。
由于各種氨基酸的相對分子質(zhì)量和.pI不同,在相同pH的緩沖溶液中,不同的氨基酸不僅帶的電荷狀況有差異,而且在電場中的泳動方向和速率也往往不同。因此,基于這種差異,可用電泳技術(shù)分離氨基酸的混合物。
例如,天冬氨酸和精氨酸的混合物置于電泳支持介質(zhì)(濾紙或凝膠)中央,調(diào)節(jié)溶液的pH至6.02(為緩沖溶液)時,此時天冬氨酸(pI=2.98)帶負(fù)電荷,在電場中向正極移動,而精氨酸(pI=10.76)帶正電荷,向負(fù)極移動 。